Filmado no Jazz Lincoln Center, o encontro de dois ícones da música americana: Willie Nelson, lenda viva da country music e a tradição da música negra representada pelo versátil trompetista Wynton Marsalis.Marsalis sempre esteve dividido entre o jazz e a música erudita, principalmente barroca. Gravou álbuns díspares como as músicas da trilha sonora dos Peanuts (Snoopy), em Joe’s Cool Blues (1995) ao lado do pai, o pianista Ellis Marsalis, e os irmãos Branford e Delfeayo. Tocou com Art Blakey e gravou tributos aos grandes pioneiros do jazz.Willie Nelson, por sua vez, vem empunhando a bandeira da música country americana desde a década de 70. O cantor e compositor se apresentou ao lado de Ray Charles em 1985, e formou com Johnny Cash, Waylon Jennings e Kris Kristofferson o grupo Highwaymen na década de 80.O DVD traz depoimentos dos dois artistas sobre suas influências, processo de produção e escolhas para o álbum/show. O violão e a voz com sotaque caipira de Nelson juntamente com o competente grupo liderado por Marsalis apresentam grandes temas da música americana.Em Georgia on my Mind, clássico do repertório de Ray Charles, além do piano e voz da original, é apresentada com trompete e harmônica em solos generosos. Bright Lights, Big City, piano blues; Caldonia, country blues em que a voz de Nelson dialoga com trompete de Marsalis; em Down by the Riverside, o clima é New Orleans. Os arranjos com destaque para os metais, principalmente as intervenções de Marsalis, dão nova dinâmica às músicas Basin Street Blues e Rainy Day Blues. A fusão da música negra e branca, utilizando na receita jazz, blues e country desembocam num country blues de responsa. Fica a impressão que a parceria já é antiga, tamanha afinidade e entrosamento entre os dois.
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