Jay-Z é um dos artistas de hip-hop mais bem-sucedidos e criativos de todos os tempos. Sua espetacular trajetória até a fama começou com o álbum de estréia, Reasonable Doubt, que abriu as portas para o rap, contando a dolorosa história de um criminoso do Brooklyn por meio de surpreendentes letras repletas de códigos das ruas em cima de uma rica base de samples de soul. Este DVD revela a incomum história por trás de Reasonable Doubt - como foi feito e por que - e o labirinto moral que o álbum apresenta. Jay-Z trabalhou com muitos grandes produtores como DJ Premier, Irv Gotti, ClarkKent, Knobody, Sean Cane e Ski, que mostram como criaram os arrebatadores samples do álbum. Outras contribuições são as de Mary J. Blige, Foxy Brown, Sauce Money e Memphis Bleek, Kanye West e Barry Michael Cooper, que analisam minuciosamente a essência do álbum: as vozes, os ritmos, as letras e os sentimentos conflitantes que fizeram deste disco um clássico. O programa traz novas entrevistas, cenas raras de apresentações ao vivo e filmes caseiros, e algumas das músicas incluídas são "Can't Knock the Hustle", "Ain't No Nigga", "Brooklyn's Finest", "Dead Presidents II", "D'evils", "Can I Live" e "Regrets", entre outras. Reasonable Doubt foi escolhido um Classic Album pelo poder de sua música e poesia, e da perturbadora história que conta.
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